4
Posted by Riri
on
04.31
PENGUJIAN SENYAWA ASAM
KARBOKSILAT DAN DERIVAT
(Makalah Kimia Organik II)
Penulis
Nama : Ummul Karimah
NPM : 1313023082
Mata Kuliah : Kimia
Organik II
Dosen : Ila Rosilawati, M.Si.
PENDIDIKAN KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN
ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS LAMPUNG
BANDAR LAMPUNG
2014
DAFTAR
ISI
COVER...................................................................................................................i
DAFTAR ISI..........................................................................................................ii
KATA PENGANTAR...........................................................................................iii
I.
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang.................................................................................1
1.2 Tujuan..............................................................................................2
II.
PEMBAHASAN
2.1 Senyawa Asam Karboksilat.............................................................3
2.2 Tata Nama Senyawa Asam Karboksilat..........................................6
2.3 Sifat Asam
Karboksilat...................................................................8
2.4 Turunan Asam
Karboksilat.............................................................9
2.5 Pembuatan Asam
Karboksilat.......................................................10
III.
KESIMPULAN
3.1 Kesimpulan...................................................................................12
DAFTAR PUSTAKA
KATA PENGANTAR
Puji
syukur kami ucapkan atas kehadirat Allah swt yang mana berkat rahmat dan
hidayah-Nya kami dapat menyelesaikan makalah tentang “Pengujian Senyawa Asam
Karboksilat dan Derivat”.
Dalam
kesempatan ini, saya mengucapkan terima kasih kepada semua pihak, khususnya
kepada dosen pengampu mata kuliah
Dasar-dasar Kurikulum, Ibu Ila Rosilawati, M.Si. yang telah membimbing kami selama perkuliahan dan kepada
para asisten praktikum Kimia Organik II yang telah membimbing kami selama
praktikum sehingga kami mampu meyelesaikan makalah ini.
Kami
menyadari bahwa makalah ini masih banyak kekurangan dan jauh dari kesempurnaan.
Oleh sebab itu, kami mengharapkan kritik dan saran yang membangun sehingga
menjadi pembelajaran bagi kami agar terciptanya makalah yang lebih baik lagi.
Demikian, semoga makalah ini dapat
menjadi bahan pembelajaran dan bermanfaat bagi kita semua.
Bandar Lampung, 23 Desember 2014
Penulis
I.
PENDAHULUAN
1.1
Latar Belakang
Dalam kimia organik banyak sekali pengidentifikasi macam-macam
gugus,contohnya amina, karboksilat, aldehid – keton, karbohidrat dan lain-lainya.
Asam
karboksilat adalah asam yang mempunyai peranan sangat penting. Gugus fungsi
karboksilat, -COOH, menjadi cirinya.
Di alam ini banyak terdapat senyawa
asam. Bila suatu gugus hidroksil terikat langsung pada suatu atom karbon dari
gugus karbonil maka akan terbentuk suatu gugus fungsi baru yaitu gugus
karboksil. Senyawa-senyawa yang mengandung gugus karbosil merupakan asam,
karena dalam air senyawa-senyawa tersebut sedikit mengalami ionisasi dengan
pelepasan proton dan dapat dinetralisasikan dengan basa. Asam-asam organik pada
ummnya lemah dibandingkan dengan asam-asam mineral dan hanya sedikit
berdisosiasi dalam air, tetapi kesanggupannya membentuk garam-garam yang
stabil, bahkan dengan basa lemah natrium bikarbonat, memberikan sifat-sifat
fisika dan kimia yang khas pada senyawa-senyawa itu.
Asam organik biasa juga kita kenal
dengan asam karboksilat, contohnya asam formiat (HCOOH) dan asam asetat (CH3COOH).
Asam-asam karboksilat bersifat asam lemah karena asam-asam karboksilat sedikit
mengurai di dalam larutan berair. Selain itu, asam-asam karboksilat ini juga
memiliki nilai tetapan disosiasi (Ka) yang kecil, seperti asam formiat yang
nilai Ka-nya hanya 1,28 x 10-4 atau asam asetat dengan nilai Ka yang
hanya berkisar sekitar 1,8 x10-5.
Selain asam-asam karboksilat ini
bersifat asam lemah, masih banyak lagi sifat fisika dan kimia dari asam-asam
karboksilat. Dengan demikian, sifat fisika dan kimia dapat diketahui dari asam
karboksilat dan turunannya dapat diketahui secara spesifik melalui makalah
pengujian terhadap senyawaan asam karboksilat dan turunannya.
1.2 Tujuan
Adapun tujuan dari
dibuatnya makalah ini adalah agar mahasiswa mampu melakukan identifikasi
terhadap senyawaan turunan asam karboksilat berdasarkan test hiroxamat.
II.
PEMBAHASAN
2.1
Senyawa Asam Karboksilat
Asam karboksilat ialah segolongan
senyawa organik yang dicirikan oleh gugus karboksil yaitu nama yang berasal
dari nama gugus fungsi karbonil dan hidroksil. Rumus umum asam karboksilat
ialah RCOOH. Asam karboksilat tergolong asam karena senyawa ini mengion dalam
larutan, menghasilkan ion karboksilat dan proton.
Banyak asam karboksilat rantai lurus
mula-mula dipisahkan dari lemak sehingga dijuluki juga sebagai asam lemah. Asam
propionat yaitu asam dengan tiga karbon, secara harfiah berarti asam lemak
pertama (Yunani : protos = pertama; pion = lemak). Asam berkarbon empat atau
asam butirat diperoleh dari lemak mentega (Latin:butyrum=mentega).
Anggota deret asam karboksilat
alifatik yang berbobot molekul rendah tidak berwarna dan mudah menguap. Baunya
tajam dan tak sedap. Bau mentega tengik
dan bau kaki kotor ditimbulkan oleh asam butirat. Bau domba disebabkan oleh
asam rantai lurus dengan 6,8 dan 10 karbon (C-6, C-8, C-10). Anggota deret yang
lebih tinggi tidak atsiri, bertitik leleh rendah, dan berwujud padat seperti
lilin. Asam stearate (C-18) diperoleh dari lemak sapi (Yunani:stear=lemak), digunakan untuk membuat
lilin murahan. Asam stearat yang lebih tinggi kurang berbau.
Seperti alkohol, asam karboksiolat
dapat membentuk ikatan hidrogen dennga sesamanya. Bahkan dimer (pasangan
karboksilat yang berikatan hidrogen) dapat dijumpai dalam keadaan gas dari asam
yang berbobot molekul rendah. Karena adanya ikatan hidrogen titik didih dan
titik leleh asam karboksilat lebih tinggi dibandingkan senyawa lain yang bobot
molekulnya sama. Semua asam karboksilat aromatik dan asam dikarboksilat adalah padatan
kristal pada suhu kamar.
Asam-asam aromatik mempunyai
sifat-sifat keasaman yang serupa dengan asam-asam alifatik. Asam benzoat
(121°C) merupakan padatan putih yang tetapan disosiasinya hampir sama dengan
asam asetat. Gugus-gugus hidroksil pada asam-asam karboksilat mempunyai
beberapa pengaruh penting terhadap sifat-sifat senyawa-senyawa itu.
Kebanyakan asam yang larut dalam air
larut juga larut dalam basa. Asam-asam yang tidak larut dalam air juga tidak
larut dalam basa, karena diubah ke dalam garam-garam ionik. Asam-asam mempunyai
titik-titk didih yang lebih tinggi dari pada yang diramalkan oleh bobot-bobot
molekulnya. Asam asetat, yang mempunyai bobot molekul 60°C, mendidihkan pada
suhu 118°C , suhu ini 202°C lebih tinggi
daripada titik n-propil alkohol (b.p.98°C) yang mempunyai bobot molekul yang
sama. Penyebab dari hal ini ialah bahwa asam-asam biasanya berada sebagai
dimer, dimana gugus hidroksil dari molekul yang satu terikat pada gugus
karbonil dari molekul yang lain dalam bentuk ikatan hidrogen.
Asam formiat (titik didih 101°C)
telah dikenal sejak 1670. Asam ini terdapat pada berbagai tanaman dan serangga
yang menggit dan menyengat; zat yang menyebabkan rasa pedis pada waktu terjadi
sengatan mengandung asam formiat dan kita telah mengetahui adanya senyawa ini
dalam beberapa jenis semut. Secara industri, asam formiat dapat dibuat dengan
mudah oleh reaksi dari karbon monoksida dengan natrium hidroksida. Pengasaman
natrium formiat yang terbentuk menghasilkan asam formiat.
Asam asetat (titik didih 118°C,
titik leleh 17°) merupakan konstituen utama dari cuka, diperoleh dengan jalan
fermentasi gula dengan bantuan udara (jika tidak ada udara hasinya ialah eter
alkohol). Tetapi secara industri, kebanyakan asam asetat itu dibuat dengan
jalan mengoksidasi asetaldehida, dimana asetaldehida sendiri diperoleh dari
hidrasi asetilena. Asam asetat dapat dipakai dalam pembuatan selulosa asetat
dan untuk sintesis dari sejumlah besar, ester.
Klorinasi asam asetat diberikan asam kloroasetat yang direaksikan dengan
natrium 2,4-diklorofenoksida menghasilkan pembunuh rumput (herbisida 2,4-D).
Distribusi asam-asam karboksilat
dari fasa cair ke fasa organik sangat dipengaruhi oleh kekuatan asamnya, untuk
asam-asam poli karboksilat besarnya prosentase asam terekstraksi sangat
tergantung dari harga derajad desosiasi pertamanya. Untuk pH inisial larutan
antara 2 –2,4 dimana lebih kecil dari pKA asamnya, maka asam ini akan lebih
mudah ditarik oleh pelarutnya, sehingga menghasilkan persentase ekstraksi lebih
besar [5]. Penambahan NaOH pada fasa cair untuk menaikkan besarnya pH,
akan mempengaruhi keberadaan asam-asam organiknya. Karena asam sitrat lebih
kuat daripada asam malat, maka asam sitart akan lebih banyak bereaksi dengan
NaOH dan mengakibatkan pengurangan jumlah asam sitrat dalam bentuk molekul.
Sehingga, pelarut organik akan lebih banyak mengekstraksi asam malat yang tidak
banyak mengalami ionisasi. Semakin tinggi harga pH larutan awal, akan
menurunkan secara drastis kemampuan ekstraksinya. Fenomena ini juga disebabkan
adanya netralisasi asam oleh NaOH tersebut, yang mengakibatkan sistem
pengomplekskan antara pelarut organik dengan asam-asam karboksilat menjadi
tidak sempurna.
Ester adalah molekul polar, namun titik didihnya lebih
rendah dibandingkan dengan asam karboksilat dan alkohol dengan berat molekul
serupa karena ikatan hidrogen antar molekul antara molekul ester adalah tidak
mungkin.
Ester dapat dari ikatan hidrogen melalui atom oksigen
mereka dengan atom hidrogen dari molekul air. Dengan demikian, ester yang
sedikit larut dalam air. Namun, karena ester tidak memiliki atom hidrogen untuk
membentuk sebuah ikatan hidrogen atom oksigen dari air, mereka kurang larut
dari asam karboksilat.
Senyawa-senyawa alkohol bereaksi dengan asam-asam
karboksilat membentuk ester-ester organik sebagai analog dari ester-ester yang
terbentuk dari senyawa-senyawa alkohol dengan asam-asam oksigen anorganik. Dalam
pembuatan suatu ester, dimana asam benzoat dipanaskan dalam metil alkohol
bersama sejumlah kecol asam kuat sebagai katalisator untuk membentuk metil
benzoat.
2.2 Tata Nama Senyawa
Asam Karboksilat
Asam
karboksilat mempunyai gugus fungsi berupa gugus karboksilat –COOH
atau,
Perhatikan
contoh asam karboksilat berikut.
Dari
struktur senyawa pada contoh di atas, dapat disimpulkan bahwa rumus umum asam
karboksilat adalah seperti berikut.
CnH2nO2
Tata nama
asam karboksilat berdasarkan sistem IUPAC diturunkan dari nama alkana induknya
dengan memberi awalan asam dan mengubah akhiran -a pada alkana dengan -oat.
Contoh :
Penomoran
atom karbon pada asam karboksilat dapat menggunakan huruf Yunani. Karbon
terdekat dengan gugus –COOH disebut karbon alfa (α). Karbon berikutnya beta
(β), kemudian gamma (γ), delta (Δ), dan seterusnya.
Contoh :
Adapun tata
nama trivial asam karboksilat diambilkan dari sumber asam karboksilat tersebut.
Misalnya asam metanoat, nama trivialnya asam formiat atau asam semut (formica
dalam bahasa Latin berarti semut), karena asam metanoat ditemukan pada semut
merah. Berikut adalah tabel penamaan trivial untuk asam karboksilat :
|
Jumlah Atom Karbon
|
Rumus
|
Nama
|
Asal
|
|
1
|
HCO2H
|
Formiat
|
Semut
|
|
2
|
CH3CO2H
|
Asetat
|
Cuka
|
|
3
|
CH3CH2CO2H
|
Propionat
|
Susu, keju
|
|
4
|
CH3CH2CH2CO2H
|
Butirat
|
Mentega
|
|
5
|
CH3(CH2)3CO2H
|
Valerat
|
Akar Valerian
|
|
6
|
CH3(CH2)4CO2H
|
Kaproat
|
Kambing
|
|
7
|
CH3(CH2)5CO2H
|
Enanthat
|
Bunga vine
|
|
8
|
CH3(CH2)6CO2H
|
Kaprilat
|
Kambing
|
|
9
|
CH3(CH2)7CO2H
|
Pelargonat
|
Pelargonium reseum
|
|
10
|
CH3(CH2)8CO2H
|
Kaprat
|
Kambing
|
2.3 Sifat
Asam Karboksilat
Wujud dari asam
karboksilat tergantung dari jumlah atom C-nya, untuk senyawa asam karboksilat
yang memiliki atom C kurang dari 10, maka wujud zat tersebut adalah cair pada
suhu kamar. Sedangkan asam karboksilat yang memiliki panjang rantai C 10 atau
lebih berwujud padat.
Asam
karboksilat dengan panjang rantai 1-4 larut sempurna dalam air, sedangkan asam
karboksilat dengan panjang rantai 5-6 sedikit larut dalam air dan asam
karboksilat dengan panjang rantai lebih dari 6 tidak larut dalam air. Asam
karboksilat larut dalam pelarut organik (seperti eter, alkohol dan benzena).
Semua asam karboksilat merupakan asam lemah dengan Ka= +-1×10-5.
Asam
karboksilat memiliki titik didih yang tinggi (lebih tinggi daripada alkohol),
karena dapat membentuk ikatan hidrogen yang kuat. Adapun beberapa sifat dari
asam karboksilat :
a.
.Reaksi Pembentukan Garam
Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik
padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organik yang meleleh pada
temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:
HCOOH +
Na+ → HCOONa + H2O
b.
Reaksi
Esterifikasi
Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R
dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam
karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:
RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O
c.
Reaksi
Oksidasi
Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti
asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat
lambat.
2.4 Turunan
Asam Karboksilat
Turunan asam
karboksilat adalah senyawa yang dapat menghasilkan suatu asam
karboksilat bila senyawa tersebut bereaksi dengan air. Senyawa turunan
(derivat) asam karboksilat merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis
menggunakan bahan awal asam karboksilat. Ada banyak sekali contoh senyawa
turunan asam karboksilat. Beberapa di antaranya adalah halida asam, anhidrida
asam, ester, amida, dan nitril.
a. Halida Asam
Halida asam
adalah senyawa turunan asam karboksilat dengan rumus molekul R(C=O)X. Penamaan
halida asam sangat sederhana, yaitu dengan menyebutkan nama halida setelah
gugus alkil. Salah satu contoh halida asam adalah asetil klorida dengan rumus
struktur CH3COCl.
b. Anhidrida Asam
Anhidrida
asam adalah senyawa turunan asam karboksilat yang mempunyai gugus asil (RC=O)
terikat pada oksigen sebagai pengganti hidrogen. Rumus umum anhidrida asam
adalah ([RC=O]O[O=CR]). Tata nama anhidrida asam adalah dengan mengganti kata
asam menjadi anhidrida. Contoh anhidrida adalah anhidrida asetat dengan rumus
CH3CO-O-OCCH3.
c. Ester
Ester adalah
senyawa asam karboksilat yang hidrogen pada gugus karboksil diganti menjadi
gugus alkil. Ester merupakan senyawa yang terkenal mempunyai bau yang harum dan
menyenangkan. Ester banyak ditemukan pada buah dan bunga. Sebagai contoh,
isoamil asetat banyak ditemukan pada buah pisang. Maka dari itu, ester banyak
digunakan sebagai bahan pembuatan parfum sintetis. Ester juga sering disebut
alkil alkanoat. Tata nama ester adalah dengan menyebutkan gugus alkil diikuti
dengan gugus asil dengan akhiran -at. Contoh ester adalah butil etanoat dengan
rumus struktur CH3COOCH2CH2CH2CH3.
d. Amida
Amida adalah
senyawa derivat asam karboksilat dengan gugus amino (-NH2) terikat
pada gugus karboksil sebagai pengganti atom hidrogen. Penamaan amida adalah
dengan menghilangkan kata asam, dan akhiran -oat diganti dengan -amida. Contoh
amida adalah etanamida dengan rumus struktur CH3CONH2.
e. Nitril
Nitril
adalah senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tiga C dengan N. Rumus umum nitril
adalah RC≡N. Nitril terkenal sebagai senyawa yang sangat beracun. Penamaan
senyawa nitril adalah dengan menambahkan akhiran -nitril setelah nama alkana.
Contoh senyawa nitril adalah pentananitril dengan rumus struktur CH3CH2CH2CH2C≡N.
2.5
Pembuatan Asam Karboksilat
Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sistesis,
antara lain :
a. Hidrolisa dari asam karboksilat
Hidrolisa berarti pemecahan suatu
molekul oleh air. Suatu senyawa yang menghasilkan asam karbokslilat apabila
dihidrolisa oleh air disebut turunan asam karboksilat.
Gugusan karbonil dari turunan asam
karboksilat (kecuali nitril) mempunyai dua ikatan. Satu dari ikatan ini ialah
pada hidroogen, gugusan alkil atau aril. Ikatan lainya ke atom yang
elektronegatif: X,O, atau N.
Apabila turunan tersebut dipanaskan
dalam larutan asam atau basa, maka atom yang elektronegatif dapat pecah dari
atom karbonilnya. Bila pemecahan dilakukan dalam larutan asam, bagian karbonil
dari turunan asam diubah menjadi suatu asam karboksilat. Bila reaksi dilakukan
dalam larutan basa maka bagian karbonil membentuk ion karbokslilat. Ion
karboksilat ini berubah menjadi asam karboksilat dengan jalan mengasamkan.
a. Oksidasi alkohol primer dan aldehid
Oksidator kuat seperti kromoksida
(CrO3) atau kalium permagnat (KMnO4) mengubah alkohol
primer menjadi asam karboksilat dalam suasana asam atau menjadi karboksilat
dalam suasana basa. Oksidasi dari aldehid dengan oksidator kuat atau lemah juga
menghasilkan asam karboksilat atau karboksilat.
1.
Oksidasi
alkena
Oksidasi alkena yang mengandung satu
atom hidrogen pada satu dari atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap (=CH–R)
dengan oksidator kuat menghasilkan asam karboksilat.
2.
Oksidasi
senyawa alkil aromatik
Asam karboksilat aromatik dapat
dibuat melalui oksidasi dari alkil benzena. Cincin aromatik, seperti benzena
atau cincin piridin, tanpa cincin samping alkil tidak mudah dioksidasi.
3.
Reaksi
Grignard
Karbon negatif dari pereaksi
Grignard (RMgX) dapat masuk ke karbon positif. Dari gugusan karbonil. Karbon
dioksida mempunyai gugusan karbonil dan seperti senyawa karbonil lainnya, atom
karbonnya dapat dimasuki oleh pereaksi Grignard. Hasil tambahan adalah
magnesium karboksilat, yang mengendap dari campuran dan tidak akan bereaksi
lagi. Campuran diasamkan menghasilkan asam karboksilat.lebih menyenagkan bila,
dipakai es kering (CO2 padat) daripada gas karbondioksida sebagai
pereaksi.
III.
KESIMPULAN
3.1
Kesimpulan
Adapun
kesimpulan dari makalah ini adalah sebagai berikut :
1.
Asam
karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh gugus
karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan
hidroksil.
2.
Rumus umum
asam karboksilat ialah RCOOH.
3.
Tata nama
asam karboksilat berdasarkan sistem IUPAC diturunkan dari nama alkana induknya
dengan memberi awalan asam dan mengubah akhiran -a pada alkana dengan -oat.
4.
Turunan asam
karboksilat adalah senyawa yang dapat menghasilkan suatu asam
karboksilat bila senyawa tersebut bereaksi dengan air. Di antaranya adalah
halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril.
5. Karbon
negatif dari pereaksi Grignard (RMgX) dapat masuk ke karbon positif.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim.
2013. Asam Karboksilat diunduh di http://dsikreatif.blogspot.com/2013/11/asam-karboksilat.html pada
tanggal 21 Desember
2014 pukul 13.58 WIB
Fessenden,
Ralph J. dan Fessenden, Joan S., 1986, Kimia Organik. Jakarta: Erlangga
Martono Hp, Agus, 2006. Jurnal Gradien, Efek Kenaikan PH Pada Mekanisme
Ekstraksi
Cair-cair Terhadap Asam-asam Karboksilat,
(2), 130-133.
Ouelette, Robert J, 1995. Organic Chemistry. Macmillan Publishing Company.
New
York
Usman, Hanapi, 2013. Kimia Organik. UNHAS. Makassar
Wilbraham, Antony C, 1992. Kimia Organik dan Hayati. ITB. Bandung
